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【药分高频考点 45】磺胺类药物的化学结构和理化性质
1、常用药物的化学结构
2、主要理化性质
(1)具有酸碱两性
磺胺类药物显酸碱两性(例外:磺胺脒仅呈碱性,磺胺仅呈极弱的酸性,在水中不易与碱成盐),碱性来碱性来源于芳伯胺基,酸性来源于磺酰胺基,可溶于酸性或碱性溶液(氢氧化钠和碳酸钠溶液)
但由于其酸性小于碳酸的酸性,所以其钠盐的水溶液遇 C02会析出沉淀。因此,配制其钠盐的注射剂时要避免与酸性药物配伍。
(2)溶解性
在水中几乎不溶,溶于稀盐酸或氢氧化钠溶液,在乙醇、丙酮中略溶或微溶。
(3)熔融变色
不同的磺胺类药物以直火加热熔融后,可呈现不同的颜色,产生不同的分分解产物,如磺胺嘧啶可显红棕色
(4)芳伯胺基反应
①磺胺类药物一般含有游离的芳伯胺基,可发生重氮化-偶合反应。该类药物在酸性条件下可与亚硝酸钠发生重氮化反应后,再与碱性β-萘酚偶合,产生橙黄色或猩红色的偶氮化合物沉淀
②由于芳伯胺基的存在使得磺胺类药物易被氧化变色,在日光和重金属离子等催化下氧化反应能加速进行。因此,该类药物必须避光、密封保存。
(5)磺酰氨基的反应
磺胺类药物分子结构中磺酰氨基上的氢原子比较活泼,可被金属离子(如银、铜、钻等离子)取代,生成不同颜色的金属盐沉淀。磺胺类药物与铜盐反应形成沉淀的原理如下:
(6)苯环上的反应
磺胺类药物分子结构中的苯环因受芳伯胺基的影响,在酸性条件下可发生卤代反应,如易发生溴代反应,生成白色或黄白色的溴化物沉淀。
END
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